Экологические проблемы изучения темы "Алкины" в школьном курсе химии

Физические свойства. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С2Н2-С4Н6 – газы, С5Н8-С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов (табл.1).

Чёртик.ру

Таблица 1. Физические свойства алкенов и алкинов

Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Химические свойства алкинов сходны с алкенами, что обусловлено их ненасыщенностью.

Характеристики связей в алкинах:

Реакции присоединения к алкинам

Гидрирование

В присутствии металлических катализаторов (Pt, Ni) алкины присоединяют -связь), а затемpводород с образованием алкенов (разрывается первая -связь):pалканов (разрывается вторая

При использовании менее активного катализатора [Pd/CaCO3/Pb(CH3COO)2] гидрирование останавливается на стадии образования алкенов.

Галогенирование

Электрофильное присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем для алкенов (первая связь разрывается труднее, чем вторая):

Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция).

Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов также идет по электрофильному механизму. Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова:

Гидрохлорирование ацетилена используется в одном из промышленных способов получения винилхлорида:

Винилхлорид является исходным веществом (мономером) в производстве поливинилхлорида (ПВХ).

Гидратация (реакция Кучерова)

Присоединение воды происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

алкины гидратация ацетилен методический

или в кетон (в случае других алкинов):

5. Полимеризация

Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

Возможно образование молекул, содержащих большее число звеньев ацетилена, как циклического, так и линейного строения

… -СН=СН-СН=СН-СН=СН-…

(такие полимеры обладают полупроводниковыми свойствами).

Следует также отметить, что высокомолекулярное вещество – карбин (третья аллотропная модификация углерода) – образуется не в результате полимеризации ацетилена, а при окислительной поликонденсации ацетилена в присутствии CuCl:

Получение алкинов

Ацетилен получают в промышленности двумя способами.

1. Термический крекинг метана:

2. Гидролиз карбида кальция:

С:°Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Для синтеза гомологов ацетилена применяют следующие методы.

1. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

2. Удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами:

Применение алкинов

Наибольшее практическое значение имеют ацетилен и винилацетилен (бутен-3-ин-1).

Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:

Винилацетилен является важным промежуточным продуктом в производстве масло- и бензостойкого синтетического хлоропренового каучука:

• Способы получения ацетилена и демонстрация их на уроках химии
• Методические разработки по теме "Способы получения алкинов"

Актуально о образовании:

Определение детской художественно-познавательной деятельности
Традиции изучения художественно-творческого развития детей и подростков, сложившиеся в 20-е годы XX века на основе научно-практической деятельности ученых-педагогов Г.В. Лабунской, Е.А. Флериной, В.Н. Щацкой, были продолжены наиболее влиятельным представителем этой школы, профессором Б.П. Юсовым. У ...

Советская школа до начала 30-х гг
Уже в конце 1917 г. начала проводиться национализация всех типов учебных заведений. Школа была объявлена не только единой и трудовой, но и бесплатной, общеобязательной и общедоступной. Была заявлена преемственность ступеней образования, обеспечивалось равенство возможностей образования. Была осущес ...

Решение задач методом с "конца". Решение задач на все действия с дробными числами
Вступительное слово учителя. Простейшим примером задачи, решаемой с "конца" может служить игра в лабиринты, нарисованные на бумаге, которые нужно проходить с помощью карандаша. Многие из этих лабиринтов содержат несколько возможных путей, и среди них только один верный путь, который приве ...